تحضير وتشخيص مركبات حلقية غير متجانسة لمشتقات 3-نايترو فثاليمايد ودراسة فعاليتها البايولوجية

الباحث

رائد حسين عبد الله حسن الحمداني

المشرف

أنوار عبد الغني فتحي

الجامعة

جامعة الموصل

الكلية / القسم

كلية التربية للعلوم الصرفة / قسم الكيمياء

الشهادة

ماجستير

السنة

2024

لغة الرسالة

عربي

الكلمات المفتاحية

المركبات الحلقية غير المتجانسة ; الفثاليمايد ; قواعد شيف ; الفعالية البايولوجية

a ghee خمس مسارات لتحضير عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة المشتقة من 4- نايترو انهيدريد الفثاليك وكما يلي : المسار الاول : تضمن هذا المسار تحضير المركب 3 - نيترو انهيدريد الفثاليك من 3 - نيترو حامض الفثاليك وتم مفاعلة الناتج مع بارا- فنيلين ثنائي الامين؛ للحصول على المركب 3 - نيترو- N )4 - امينو فنيل) فثاليمايد الذي تمت مفاعلته مع معوضات الالديهايدات والكيتونات الاروماتية من اجل الحصول على قواعد شيف (7-3)، أخذت قواعد شيف المحضرة ومفاعلتها مع انهيدريد الماليك و 3 - نيترو انهيدريد الفثاليك لتحضير مشتقات 1 ، 3 - اوكسازبين 4 ، 7 - ثنائي دايون (17-8) كذلك أجري تفاعل قواعد شيف المحضرة مع ازيد الصوديوم للحصول على مشتقات 1 ، 5 - ثنائي الاريل تترازول (22-18). المسار الثاني : في هذا المسار Sa} المركب 3 - Nog fas )4 - امينو فنيل) فثاليمايد ومفاعلته مع نتريت الصوديوم وحامض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة الصفر المئوي لغرض تحضير أملاح الدايازونيوم التي بتفاعلها مع معوضات الامين او السالسالديهايد تم الحصول على مركبات الازو . تم تحضير قواعد شيف (30-29) لمركبين من مركبات الازو كما توضّحها المخططات المرفقة في الرسالة، وبعد تحضير قواعد شيف تم مفاعلتها مع انهيدريد الماليك والحصول على مشتقات 1 ٠ 3- اوكسازبين -4 ٠ 7- ثنائي دايون ( 32-31) ، وعند تفاعلها مع ازيد الصوديوم تم الحصول على مشتقات 1 ، 5 - ثنائي الاريل تترازول (33 - 34). المسار الثالث : ees المركب 3 - نيترو - 77 (4- كاربوكسي فنيل) فثاليمايد بتفاعل 3 - نيترو انهيدريد الفثاليك مع بارا امينو حامض البنزويك ، وحُضّر الاستر لهذا المركب بتفاعله مع الايثانول المطلق . كما حُضّر الهيدرازيد بتفاعل الاستر المحضر مع الهيدرازين المائي (37) . عند إجراء التفاعل بين الهيدرازيد المحضر وانهيدريد الماليك تم الحصول على GS pall (38)، وعند تفاعله مع انهيدريد الفثاليك و 3 - نيترو انهيدريد الفثاليك pred المركبان (40-39)، كذلك تمت مفاعلة الهيدرازيد مع اسيتال اسيتون وتم الحصول على المركب (41) . المسار الرابع : في هذا المسار خحُضّر مشتق امينو ثاياديازول من تفاعل 3 - N= sh (4 - كاربوكسي فنيل) فثاليمايد مع الثايوسميكاربازيد وبوجود 20001 ، ثم أجري التفاعل بين مشتق امينو ثاياديازول مع الالديهايدات والكيتونات الاروماتية، ومن خلال التفاعل تم الحصول على قواعد شيف )48-43( التي تمت حولقتها مع أزيد الصوديوم؛ للحصول على مشتقات 1 ، 5 - ثنائي الاريل تترازول لمشتقات الثاياديازول (54-49). المسار الخامس : امينو اسيتوفينون، ومن ثم مفاعلة الناتج مع الالديهايدات والكيتونات الاروماتية لغرض الحصول على الجالكونات (60-56) . بعد ذلك أخذت الجالكونات المحضرة مع تحضير مركبات حلقية غير متجانسة عن طريق الغلق الحلقي الناتج من خلال تفاعل الجالكونات مع اليوريا وتحضير المركبات 4 ٠ 6 - ثنائي اريل بيريميدين -2- (1-H) - اون )65-61(، وتفاعلها مع الثايويوريا لتحضير ٠، 6 GUS po 4- ثنائي اريل بيريميدين -2- (1-H) - اون (70-66)، كذلك تم مفاعلة الجالكونات مع ملح هيدروكسيل امين؛ ومن خلالها تم الحصول على المركبات 3 5 - ثنائي اريل ايزواوكسازولين (75-71). تم تشخيص المركبات الحلقية غير المتجانسة لمشتقات الفثاليمايد بالطرق الفيزدائية والطيفية طيف الاشعة تحت الحمراء وطيف الرنين النووي المغناطيسي للبروتون لبعض المركبات وتم متابعة سير التفاعلات باستخدام كروما توغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC) ومن ثم دراسة الفعالية البايولوجية للمركبات (9 ، 20 25٠، ،33، 38، 39، 50، 51، 52، 54( نوعين من البكتريا (Staphylococcus aureus ، E. coli)

A The first path: This process included the preparation of the compound 3-nitro- phthalic anhydride from 3-nitro phthalic acid, and the product was reacted with para-phenylenediamine to obtain the compound 3-nitro-N(4- aminophenyl)phthalimide, which was reacted with substituted aromatic aldehydes and ketones in order to obtain According to Schiff's baces (7- 3). The prepared Schiff bases were taken and reacted with maleic anhydride and 3-nitro phthalic anhydride to prepare derivatives of 1,3- oxazpine 4,7-dione (17-8). Also, the reaction of the prepared Schiff bases with sodium azide was carried out to obtain 1,5-derivatives. Diaryltetrazole 0 22 – 18). The second path: In this path, the compound 3-nitro-N (4-aminophenyl) phthalimide was taken and reacted with sodium nitrite and diluted hydrochloric acid at 0°C for the purpose of preparing diazonium salts, when, they reacting with amine substitutes or salsaldehyde, azo compounds were obtained. Schiff bases (30-29) were prepared for two azo compounds as shown in the diagrams attached to the letter. After preparing the Schiff bases, they were reacted with maleic anhydride to obtaine derivatives of 1,3- oxazepine-4,7-dione (32-31), When we reacted the Schiff's baces with sodium azide, 1,5-diaryltetrazole derivatives were obtained (34-33). The third path: The compound 3-nitro-N(4-carboxyphenyl) phthalimide was prepared by reacting 3-nitro-phthalic anhydride with para-amino benzoic acid. The ester of this compound was prepared by reacting it with absolute ethanol. Hydrazide was prepared by reacting the prepared ester with aqueous hydrazine (37). When the reaction was carried out between the prepared hydrazide and maleic anhydride, the compound (38) was obtained, and when it was reacted with phthalic anhydride and 3-nitro phthalic anhydride, the two compounds (40-39) were prepared. The hydrazide was also reacted with acetyl acetone and the compound (41) was obtained. B The fourth path: In this path, an aminothiadiazole derivative was prepared from the reaction of 3-nitro-N(4-carboxyphenyl) phthalimide with thiosmicarbazide in the presence of POCl3. Then the reaction was carried out between the aminothiadiazole derivative with aromatic aldehydes and ketones, and through the reaction, Schiff bases were obtained (43-48). These compoundes were cyclized by reaction with sodium azide to obtain 1,5-diaryltetrazole s for thiadiazole derivatives (49-54). The fifth path: This path included preparing chalcones from the reaction of 3- nitrophthalic anhydride with para-amino acetophenone and then reacting the product with aldehydes and aromatic ketones for the purpose of obtaining chalcones (60-56). After that, the prepared chalcones were taken and heterocyclic compounds were prepared by ring closure resulting from the reaction of the chalcones with urea and the preparation of the compounds 4, 6-diaryl pyrimidine-2-(-H1)-on (65-61), and their reaction with thiourea to prepare Compounds 6, 4-diaryl pyrimidine-2-(1- H)-on (70-66). The chalcones were also reacted with a hydroxylamine salt, through which the compounds 3, 5-diaryl isooxazoline (75-71) were obtained. --- page 160 [OCR+] --- Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds of 3-Nitrophthalimide derivatives and studying their biological activity A Thesis Submitted By Rayid Hussein Abdullah Hassan Al-Hamdany To The Council of College of Education for Pure Science University of Mosul In Partial Fulfillment of Requirements For the Degree of M.Sc. In Chemistry Supervised by Assistant Prof. Dr. Anwar Abdul Ghani Fathi 2024 A.D. 1446 A.H [OCR of page] Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds of 3-Nitrophthalimide derivatives and studying their biological activity A Thesis Submitted By Rayid Hussein Abdullah Hassan Al-Hamdany To The Council of College of Education for Pure Science University of Mosul In Partial Fulfillment of Requirements For the Degree of M.Sc. In Chemistry Supervised by Assistant Prof. Dr. Anwar Abdul Ghani Fathi 2024 A.D. 1446 A.H --- page 161 [OCR+] --- University of Mosul College of Education for Pure Science Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds of 3-Nitrophthalimide derivatives and studying their biological activity Rayid Hussein Abdullah Hassan Al-Hamdany M.Sc. Thesis Chemistry Supervised By Assistant Prof. Dr. Anwar Abdul Ghani Fathi 2024 A.D. 1446 A.H. [OCR of page] University of Mosul لسر College of Education : 1 م for Pure Science Son sce Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds of 3-Nitrophthalimide derivatives and studying their biological activity Rayid Hussein Abdullah Hassan Al-Hamdany M.Sc. Thesis Chemistry Supervised By Assistant Prof. Dr. Anwar Abdul Ghani Fathi 2024 A.D. 1446 A.H.

طلب نسخة من الملف

الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.

الاسم

رقم الهاتف

البريد الإلكتروني

الغرض من الطلب (اختياري)

إرسال الطلب