تحضير سلسلة جديدة من المركبات الحلقية غير المتجانسة النتروجينية ذات فعالية بايولوجية متوقعة باستخدام ظروف انتقائية عبر تفاعلات متعددة المكون ذات الخطوة الواحدة

الباحث

جاسم محمد مصطفى دعبول

المشرف

شيماء خزعل يونس العزاوي

الجامعة

جامعة الموصل

الكلية / القسم

كلية العلوم / قسم الكيمياء

الشهادة

ماجستير

السنة

2023

لغة الرسالة

عربي

الكلمات المفتاحية

المركبات الحلقية النتروجينية ; التفاعلات متعددة المكونات ; الحفاز الطبيعي ; الكيمياء العضوية

تضمنت الدراسة بشكل أساسي على استبدال الحفاز الحامضي (المعدني) بآخر ذات منشأ طبيعي و تأثير مضاعفء حيث وقع الاختيار على عصير الليمون بوصفه Shu طبيعياً و رخيصاً إذ يحتوي على ثلاثة انواع من الحوامض (الاس كوربيك والماليك وحامض الستربك)؛ فض لآ عن اعتماد تقنيات الكيمياء ol as) المتمثلة بتقنية الطحن (grinding) و التشعيع بالموجات الدقيقة (MWI) في معظم مراحل التحضيرء مع اعتماد طريقة المقارنة المستمرة بالطرائق التقليدية المعروفة في التشييد العضوي، وذلك لغرض اختيار انسبها و اكثرها ملائمة للتحضير مع مراعاة مطابقتها لشروط الكيمياء الخضراء،ء كما يأتي ._ 1- تحضير الوحدتين البنائيتين (12] و:[1):- تم تعحضير مشتقات 3-امينو-4:22:1- ترايازول من خلال تفاعل ثلاثي المكون ذو الخطوة الواحدة بين كل من الثايوسمي كاريازيد والفانيلين مع الكلايسين تارة لتعطي الوحدة البنائية (U1) و مع الكرياتينين تارة اخرى لتعطي الوحدة البنائية (1[2) باستخدام تقنية الطحن عند درجة حرارة الغرفة لمدة (15 دقيقة) في وسط حامضي من عصير الليمون 2- المسار الأول:- تم تحضير مشتقات البيريمدين الملتحمة (Aro) وهي مركبات ثلاثية الحلقة الملتحمة (خماسية وسداسية) وعبر تفاعل بجنيلي وهو تفاعل ثلاثي المكون بين كل من الوحدة البنائية الأولى (Ui) والدايميدون ومعوضات البنزالديهايد في وسط حامضي من عصير الليمون باستخدام التحريك في حمام مائي )75 ”م) لمدة (1 ساعة). 3- المسار الثاني:- تم تحضير معوضات البريدين خماسية التعويض (81-5) ايضاً بتفاعل ثلاثي المكون بين كل من الوحدة البنائية الثانية (U2) وسيانيد المالونيل مع معوضات البنزالديهايد وبينسبة (1:2:1) باستخدام طريقة الطحن لمدة (20 دقيقة) عند درجة حرارة الغرفة في وسط حامضي من عصير الليمون. 4- المسار الثالث:- تحضير مشتقات 4-كوينازولينون (Cig) عبر تفاعل ثلاثي المكون بين كل من حامض الانثرائليك ومعوضات كلوريد الحامض مع الوحدة البنائية الاولى (U1) تارة لتعطي المركبات 6(Cy-4) ومع الوحدة البنائية الثانية (Ur) تارة اخرى لتعطي المركبات (Cs.g) باس تخدام تقنية التشعيع بالموجات الدقيقة (MWI) باستخدام طاقة قدرها ( 450 واط) لمدة زمنية قدرها (60-20ثانية ) في وسط قاعدي من ثلاثي اثيل امين. @ شخصت جميع المركبات المحضرة باستخدام الطرائق الفيزيائية والطيفية المتمثلة بطيف الاشعة تحت الحمراء (FT-IR) وطيف الرنين النووي المغناطيسي (H-NMR) وكروماتوغرافيا الغاز-الكتلة ،(GC-Mass) وكذلك باس تخدام تقنية تحليل العناصر (01177©)؛ فضلا عن اعتماد تفنية كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة في تتبع التفاعل لتحديد مدى نقاوة المركبات المحضرة. اجريت الفعالية البيولوجية لبعض المركبات (85،42 Cos 056) ) تجاه نوعين من الامراض السرطانية ( سرطان الثدي وسرطان الرئة للخلايا الحية المصابة)؛ وقد أظهرت نتائج مبهرة جدا في تثبيط نمو الخلايا السرطانية و سمية واطئة. هدف البحث اختيار الفانيلين هو الالديهايد الأكثر وفرة و الأرخص ثمناً و ادخاله في تفاعل متعدد المكون مع الكلايسين و الثايوسيمي كاربازايد تارة والكرباتنين و الثايوسيمي كاربازايد تارة اخرى مستخدماً حفازاً حامضاً طبيعياً يتمثل بعصير الليمون من خلال احدى تقنيات الكيمياء الخضراء (الطحن (grinding لإعطاء نوعين من 1!-معوضات 3-امينو-42,2:1-ترايازول اللذان سوف يستخدمان لاحقاً بوصفهما وحدة بنائية فعالة في تحمضير مركبات حلقية غير متجانسة ملتحمة و غير ملتحمة نيتروجينية من خلال تفاعللات متعددة المكون بإعتماد تقنيات الكيمياء الخضراء (الطحن) و (التشعيع بالموجات الدقيقة)، إضافة الى الطرق التقليدية المعروفة. فض لآ عن قياس الفعالية البايولوجية لبعضها تجاه انواع مختلفة من الأمراض السرطانية بعد تشخيصها واثبات صيغتها التركيبية.

Basically, the study involved using natural acidic catalyst representing by lemon juice instead of metallic acid catalyst selected especially due to it's cheap and available in addition to it’s high acidic effect, that it contains three types of natural acids (ascorbic Malic and citric acid). Additionally, the study depending upon the green chemistry techniques represented by grinding and microwave irradiation at most stage of the prepration with continuous comparison with the known traditional methods in organic synthesis in order to choose the most suitable preparation method taking into account their compliance with the green chemistry conditions. The work involved four mean lines: - 1. preparation of the two building units U1 and U2: - prepration of N-substituted 3- amino 1,2,4-triazole derivatives through one-pot three component reaction among thiosemicarbazide, vanillin and ones with glycine to afford the first unit building (U1) and ones with creatinine to afford the second unit building (U2) via grinding technique at room temperature for (15 min) in acidic medium from lemon juice. 2. The first line: - Preparation of fused pyrimidine derivatives five and six membered ring (A1-6) through Biginelli reaction as one-pot three component reaction among the first unit building (U1), dimedone and substituted benzaldehyde in acidic medium from lemon juice via stirring in water bath for (1 hour). 3. The second line: - Synthesis of five substituted pyridine derivatives and also through one- pot three component reaction among the second unit building (U2), Malononitrile and substituted benzaldehyde in ratio (1:2:1) actually by using the grinding technique at room temperature for (20 min) in acidic medium from lemon juice. 4. The third line: - Synthesis of 4-quinazolinone derivatives (C1-8) also through one-pot three component reaction among anthranilic acid, substituted acidic chloride once with first unit building (U1) to obtain the compound (C1- 4) and once with the second unit building (U2) to obtain the compounds (C5-8) via microwave irradiation at (450 Watt) for (20-60 sec) in wet conditions in basic medium from triethylamine. • The prepared compounds have been identified via available physical and spectral method such as FT-IR, 1HNMR, GC-mass and Element analysis (CHN) as well as the thin layer chromatography (T.L.C) which used to track the reaction progress and also to detect the purity of the prepared compounds. • The biological effectiveness of some compound (A2, B5, C2, C5) has been conducted against two type of cancer disease (breast and lung cancer) which give very impressive results in growth inhibition of the cancer cells with low cytotoxicity.

طلب نسخة من الملف

الملفات غير منشورة على الموقع. اترك بياناتك وسيتواصل معك موظفو قسم الشؤون الثقافية والفنون لإرسال النسخة مجاناً.

الاسم

رقم الهاتف

البريد الإلكتروني

الغرض من الطلب (اختياري)

إرسال الطلب